Affiche Henley sur la Tamise

Le lion est dérivé de celui représenté sur le sceau de la ville à partir de 1306, et le boeuf pour dénoter les liens historiques d'Henley avec Oxford et Oxfordshire. La corne de bugle accrochée à une corde inclinée est l'insigne régimentaire de l'infanterie légère Ox et Bucks, avec lequel les hommes Henley ont combattu et sont tombés dans deux guerres mondiales. Le Rose Tudor est un badge de James I, traditionnellement traité comme le fondateur de l'école Henley Grammar. Le rose indique également le loyer qui a été versé annuellement à la couronne pour le Manor of Phyllis Court. Les nuages d'où rayonnent les rayons du soleil étaient l'insigne royal d'Edouard III et est utilisé sur le sceau de Henley depuis 1624. Les trois vagues de la rivière dénotent la situation de la ville dans la région où les Chilterns recouverts de gazon descendent jusqu'à la Tamise.